Kenntnis und Verständnis grundlegender Reaktionsmechanismen am Beispiel von Carbonylverbindungen, heteroanalogen Carbonylverbindungen, Heterocyclen und Umlagerungsreaktionen
Fähigkeit zur Anwendung der erlernten mechanistischer Konzepte zum Verständnis chemischer Reaktionen und deren Selektivität zur Lösung von Syntheseaufgaben
Verständnis der grundlegenden Mechanismen chemischer Reaktionen in biologischen Stoffwechselprozessen
Erwerb von wichtigen Stoffkenntnissen zu o.g. Stoffklassen (prinzipielle Labor- und industrielle Synthesemethoden, physikalische und chemische Eigenschaften, Umwelt- und Sicherheitsaspekte, Reaktionen, wichtige Anwendungen in Labor und Industrie)
Fähigkeit zur Anwendung von MO Betrachtungen und Resonanzstrukturen
Fähigkeit zur korrekten Anwendung der chemischen Nomenklatuprinzipien
Erwerb grundlegender Kenntnisse zum stereochemischen Verlauf chemischer Reaktionen und deren Steuerung
Erwerb grundlegender Kenntnisse der Syntheseplanung (Synthone, Umpolung, Schutzgruppen) und Anwendung heuristischer Konzepte (Vinylogie, Heteroanalogie, hart-weich Inkompatibilitäten, induktive und mesomere Effekte)
Modulinhalte
Vorlesung
Synthese und Reaktionen von Ketonen und Aldehyden mit O-,N-,S-Nucleophilen, Hydridionenüberträgern und Kohlenstoffnucleophilen und deren Katalyse
Verständnis der Struktur und Reaktivität von Kohlenhydraten; die glycosidische Bindung und stereochemische Aspekte
Synthese und Reaktionen a,ß-ungesättigter Carbonylverbindungen und das Vinylogiekonzept
Anwendungen von Grenzorbitalbetrachtungen, Resonanzstrukturen, und des HSAB Konzept als Mittel zum Verständnis der Selektivität chemischer Reaktionen
Stereochemische Aspekte des Angriffs an Mehrfachbindungssysteme (Trajektorien, Topizitäten, diastereomere Übergansgszustände, Prochiralität)
Synthese und Reaktionen von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten, Kohlensäurederivaten und Heterocumulenen mit O,N,S-Nucleophilen, Hydridionenüberträgern und Kohlenstoffnucleophilen
Prinzipien der Aminosäure- und Peptidsynthese; Aktivierung von Carbonsäuren im Labor und in Stoffwechselprozessen (Phosphate, CoA)
Methoden der Reaktivitätsumpolung, Acyloinkondensation und Thiazoliumionenkatalyse
Enole und Enolate; C-H Acidität, Keto-Enol Tautomerie und andere Prototopien, Synthese und Reaktionen der Enolate; Unterscheidung von Basen und Nucleophilen
Aldolreaktionen und Esterkondensationen und ihre Bedeutung in Synthesen und in Stoffwechselprozessen
Heteroanaloge Carbonylverbindungen: Imine, Enamine, Nitrile, Guanidin, Amidine, Heterocumulene, und Sulfonate; Reaktionen des Nitrosylkations und der Diazoalkane; 1,3-dipolare Cycloadditionen, Ozonolyse und Click Reaktionen
Überblick über polare Umlagerungsreaktionen, deren Systematisierung und Anwendungen
Syntheseplanung: Retrosynthese, Schutzgruppen, Synthone und Umpolung, ökonomische, toxikologische und Umweltaspekte in der Syntheseplanung
Wichtige Heterocyclen, deren Nomenklatur, Synthese und biologische/therapeutische und materialwissenschaftliche Relevanz
Seminar
Üben und Anwendung der in der Vorlesung vermittelten Konzepte, Reaktionsmechanismen und Zusammenhänge
Erkennen von funktionellen Gruppen, deren Synthese und Reaktionen
Praktische Übungen zur Anwendung von mechanistischen Betrachtungen und stereochemischen Fragestellungen
Praktische Übungen zur Syntheseplanung unter Anwendung der in der Vorlesung besprochenen Reaktionen und Konzepte
Training der Fähigkeit zur korrekten Anwendung der chemischen Nomenklatuprinzipien
Lehrveranstaltungsformen
Vorlesung (4 SWS)
Kursus
Seminar (1 SWS)
Kursus
Unterrichtsprachen
Deutsch, Englisch
Dauer in Semestern
1 Semester Semester
Angebotsrhythmus Modul
jedes Wintersemester
Aufnahmekapazität Modul
unbegrenzt
Prüfungsebene
Credit-Points
5 CP
Modulabschlussnote
LV1: %; LV2: %; LV3: %; LV4: %.
Faktor der Modulnote für die Endnote des Studiengangs
1
Modulveranstaltung
Lehrveranstaltungsform
Veranstaltungstitel
SWS
Workload Präsenz
Workload Vor- / Nachbereitung
Workload selbstgestaltete Arbeit
Workload Prüfung incl. Vorbereitung
Workload Summe
LV 1
Vorlesung
Vorlesung Organische Chemie II
4
0
LV 2
Kursus
Selbststudium Vorlesung
0
LV 3
Seminar
Seminar Organische Chemie II
1
0
LV 4
Kursus
Selbststudium Seminar
0
Workload modulbezogen
150
150
Workload Modul insgesamt
150
Prüfung
Prüfungsvorleistung
Prüfungsform
LV 1
LV 2
LV 3
LV 4
Gesamtmodul
für Teilnahme am Praktikum obligatorisch: bestandene Klausur OC II
