MLU
CHE.00005.04 - Organische Chemie Master (OC-M) (Vollständige Modulbeschreibung)
Originalfassung Englisch
CHE.00005.04 15 CP
Modulbezeichnung Organische Chemie Master (OC-M)
Modulcode CHE.00005.04
Semester der erstmaligen Durchführung
Fachbereich/Institut Institut für Chemie
Verwendet in Studiengängen / Semestern
  • Chemie (MA120 LP) (Master) > Chemie ChemieMA120, Akkreditierungsfassung gültig ab WS 2006/07 > Pflichtmodule
Modulverantwortliche/r
Weitere verantwortliche Personen
Prof. Dr. René Csuk
Teilnahmevoraussetzungen
Kompetenzziele
  • Erwerb von Wissen und grundlegenden Konzepten der modernen Organischen Chemie und deren Einsatz in der Synthese, insbesondere:
  • Kenntnisse über die Anwendungen metallorganischer Verbindungen in der selektiven organischen Synthese
  • Verständnis der grundlegenden Konzepte der stereoselektiven und enantioselektiven Synthesen einschließlich katalytischer Methoden
  • Verständnis der grundlegende Reaktionsmechanismen bioorganischer Reaktionen
  • Planung und Durchführung einfacher und gekoppelter enzymatischer Reaktionen
  • Erarbeitung und Anwendung kinetischer und dynamischer Racematspaltungen
  • Kennenlernen wichtiger Naturstoffklassen, ihrer Bedeutung, wichtiger Transformationen
  • Verständnis der Prinzipien enzymatischer Nachwweisreaktionen
  • Erwerb von Fachwissen über die Prinzipien der Photochemie, organisch-photochemische Reaktionen und ihre Anwendungen, insbesondere Photoredoxkatalyse
  • Vertieftes Verständnis der Symmetrieabhängigkeit von Lichtabsorption und photochemischen Reaktionswegen
  • Training der chemischen Denkfähigkeit, retrosynthetischer Analyse und der Fähigkeit zur Interdisziplinarität
  • Praktische Anwendung des Wissens in Mehrstufensynthesen
  • Anwenden von Methoden der Recherche in der chemischen Literatur und in Datenbanken
Modulinhalte
1. Vorlesung `Carbanionen und metallorganische Chemie`
  • Klassifizierung metallorganischer Verbindungen und deren Reaktivität, sowie deren allgemeine Synthesemethoden
  • Struktur, Reaktivität und Anwendung lithiumorganische Verbindungen in der organischen Synthese
  • Enolatchemie insbesondere unter dem Aspekt diastereoselektiver und enantioselektiver Aldolreaktionen ( Li-, B- und Ti-Enolate,) Substratsteuerung, Auxiliarsteuerung, doppelte Stereodifferenzierung, enantioselektive Katalyse, Organokatalyse (Enaminkatalyse)
  • Silizium-und Borreagenzien in der organischen Synthese
  • Organokupferverbindungen in der organischen Synthese
  • Pd° und Ni° katalysierte Kreuzkupplungen, C-N und C-O Bindungsknüpfungen, Carbonylierungen, Heck-Reaktion, Alkinylkupplungen, Synthese von Boronsäuren, MIDA Borate, Ligandendedesign in der Übergangsmetallkatalyse
  • Titanreagenzien in der organischen Synthese, tert-Alkylierung und Addition an %uF061-chirale Aldehyde, Chelat und Nichtchelatkontrolle, Ti-basierte Lewissäuren
  • Neue Entwicklungen bei Grignard Reagenzien
  • Zinkorganische Verbindungen in der Synthese, Carbenoide, Enantioselektive Additionen, nichtlineare Chiralitätsübertragung, Autokatalyse, Chiralitätsverstärkung und spontaner Symmetriebruch
2. Vorlesung `Bioorganische Chemie`
  • Definition von bioorganischer Chemien und ihre Abgrenzung zu Biochemie und Naturstoffchemie
  • Bedeutung von Kompartimentierung in lebenden Systemen; Evolutionsbetrachtungen
  • Naturstoffklasse Kohlenhydrate: Bedeutung, Vorkommen, Einteilung, Mono-, Di- und Oligosaccharide, Polysaccharide, klassische und chemoenzymatische Transformationen, klassische und enzymatische Nachweisverfahren; Fehlerbetrachtungen bei Analysen; Gesamtmetabolisches Geschehen bei Diabetes mellitus als Modellbeispiel komplexer bioorganischer Zusammenhänge
  • Naturstoffklasse Fette und Lipide. Bedeutung, Vorkommen, Einteilung, einfache und komplexe Lipide, Glycolipide. Fettsäuren als Ausgangsmaterial von komplexen Naturstoffen wie z.B. Leukotrienen, Prostaglandinen, Thromboxanen. Bedeutung und Synthesen ausgehend von Arachidonsäure; Lipide als Bestandteile von Membranen; Steroidhormone: Einteilung, Vorkommen, Biosynthese, Bedeutung, Geschlechtshormone, Hormonzyklus
  • Naturstoffklasse Aminosäuren, Peptide und Proteine: Vorkommen, Bedeutung, Strukturen; Aminosäuren als Bestandteile komplexer Naturstoffe; klassische und enzymatische Synthesen von Aminosäuren; Protein-abbau, Analytik, Sequenzierung
  • -Naturstoffklasse der Nucleinsäuren: Vorkommen, Bedeutung, Strukturen; Mutationen aus chemischer Sicht
  • Naturstoffklasse Alkaloide: Einteilung, Vorkommen, Isolierung, Nomenklatur, wichtigste Alkaloidklassen (heimische Pflanzen im Jahrescyclus)
  • Naturstoffklasse: Isoprenoide: Einteilung und kurzer Abriss wichtiger Verbindungen, Bedeutung, Vorkommen; Aufbauprinzipien, Pharmakologie ausgewählter Isoprenoide
3. Vorlesung `Moderne Photochemie`
  • Symmetrie und Charaktertafeln: Bestimmung verbotener und erlaubter Übergänge und ihrer Polarisationsrichtungen in Absorptionsspektren organischer Verbindungen
  • Laser: Grundlagen, Drei- und Vierniveauxsysteme; Festkörper-, Gas- und Farbstofflaser; Erzeugung und chemische Anwendungen ultrakurzer Lichtpulse; Femtochemie und optimale Kontrolle chemischer Reaktionen
  • Einzelmolekülspektroskopie: Grundlagen und Techniken; Anwendungsbeispiele, insbesondere Kombination mit FRET und Echtzeitverfolgung biologisch-medizinischer Prozesse
  • Chemilumineszenz (CL): Grundlagen, Mechanismen wichtiger Systeme (z.B. Luminol, Lucigenin, Peroxyoxalate); triggerbare CL und ihre Anwendung in der medizinischen Diagnostik
  • Photoredoxkatalyse: Grundlagen, oxidative und reduktive Zyklen, umfangreiche Anwendungsbeispiele aus einer breit gefassten Auswahl von Standardreaktionstypen
  • Korrelationsdiagramme in der Photochemie: Orbitalkorrelationen, Zustandskorrelationen, Dauben-Salem-Turro-Diagramme; Anwendungsbeispiele, wie Prisman-Benzol-Valenzisomerisierung (in Kombination mit den gruppentheoretischen Inhalten des ersten Punktes)
  • Supramolekulare Photochemie: photophysikalische und photochemische Aspekte vonKompartementierungen; Wirtssysteme (Micellen, Cucurbiturile, Cyclodextrine, Carceranden,Zeolithe), speziell auch im Zusammenhang mit der Photoredoxkatalyse
4. Praktikum
  • Durchführung von Mehrstufensynthesen unter Anwendung der in den Vorlesungen vorgestellten Synthesemethoden
  • Üben von retrosynthetischem Denken und der Analyse der chemischen Literatur und Recherche in Datenbanken
  • Photochemische Bestimmungen micellarer Eigenschaften durch Sondenmoleküle
  • Experimente zum Schadstoffabbau mittels Photoredoxkatalyse
Lehrveranstaltungsformen Vorlesung (2 SWS)
Kursus
Vorlesung (2 SWS)
Vorlesung
Vorlesung (2 SWS)
Kursus
Vorlesung (2 SWS)
Praktikum (4 SWS)
Kursus
Unterrichtsprachen Deutsch, Englisch
Dauer in Semestern 2 Semester Semester
Angebotsrhythmus Modul jedes Studienjahr beginnend im Wintersemester
Aufnahmekapazität Modul unbegrenzt
Prüfungsebene
Credit-Points 15 CP
Modulabschlussnote LV 1: %; LV 2: %; LV 3: %; LV 4: %; LV 5: %; LV 6: %; LV 7: %; LV 8: %; LV 9: %.
Faktor der Modulnote für die Endnote des Studiengangs 1
Modulveran­staltung Lehrveranstaltungs­form Veranstaltungs­titel SWS Workload Präsenz Workload Vor- / Nach­bereitung Workload selbstge­staltete Arbeit Workload Prüfung incl. Vorbereitung Workload Summe
LV 1 Vorlesung Vorlesung `Bioorganische Chemie` 2 0
LV 2 Kursus Selbststudium Vorlesung 0
LV 3 Vorlesung Vorlesung `Carbanionen und metallorganische Chemie` 2 0
LV 4 Vorlesung Selbststudium Vorlesung 0
LV 5 Vorlesung Vorlesung `Moderne Photochemie` 2 0
LV 6 Kursus Selbststudium Vorlesung 0
LV 7 Vorlesung Vorlesung `Biochemie` 2 0
LV 8 Praktikum Praktikum `Spezielle Organische Chemie` 4 0
LV 9 Kursus Selbststudium zum Praktikum 0
Workload modulbezogen 450 450
Workload Modul insgesamt 450
Prüfung Prüfungsvorleistung Prüfungsform
LV 1
LV 2
LV 3
LV 4
LV 5
LV 6
LV 7
LV 8
LV 9
Gesamtmodul
Praktikumsbericht
mündl. Prüfung oder Klausur
Wiederholungsprüfung
Regularien Teilnahme­voraussetzungen Angebots­rhythmus Anwesenheits­pflicht Gewicht an Modulnote in %
LV 1 Wintersemester Nein %
LV 2 Wintersemester Nein %
LV 3 Sommersemester Nein %
LV 4 Sommersemester Nein %
LV 5 Sommersemester Nein %
LV 6 Sommersemester Nein %
LV 7 Sommersemester Nein %
LV 8 Wintersemester Nein %
LV 9 Wintersemester Nein %