CHE.00022.04 - Organische Chemie II (OC-II) (Complete module description)

CHE.00022.04 - Organische Chemie II (OC-II) (Complete module description)

Original version English
CHE.00022.04 5 CP
Module label Organische Chemie II (OC-II)
Module code CHE.00022.04
Semester of first implementation
Faculty/Institute Institut für Chemie
Module used in courses of study / semesters
  • Chemie (180 LP) (Bachelor) > Chemie Chemie180, Version of accreditation valid from SS 2021 > Pflichtmodule
  • Chemie (180 LP) (Bachelor) > Chemie Chemie180, Version of accreditation (WS 2006/07 - SS 2013) > Pflichtmodule
  • Chemie (180 LP) (Bachelor) > Chemie Chemie180, Version of accreditation (WS 2013/14 - WS 2020/21) > Pflichtmodule
  • Lebensmittelchemie () (Andere) > Lebensmittelchemie Lebensmittelchemie, Version of accreditation valid from WS 2019/20 > Pflichtmodule
Responsible person for this module
Further responsible persons
Prof. Dr. Bernhard Westermann
Prerequisites
Skills to be acquired in this module
  • Kenntnis und Verständnis grundlegender Reaktionsmechanismen am Beispiel von Carbonylverbindungen, heteroanalogen Carbonylverbindungen, Heterocyclen und Umlagerungsreaktionen
  • Fähigkeit zur Anwendung der erlernten mechanistischer Konzepte zum Verständnis chemischer Reaktionen und deren Selektivität zur Lösung von Syntheseaufgaben
  • Verständnis der grundlegenden Mechanismen chemischer Reaktionen in biologischen Stoffwechselprozessen
  • Erwerb von wichtigen Stoffkenntnissen zu o.g. Stoffklassen (prinzipielle Labor- und industrielle Synthesemethoden, physikalische und chemische Eigenschaften, Umwelt- und Sicherheitsaspekte, Reaktionen, wichtige Anwendungen in Labor und Industrie)
  • Fähigkeit zur Anwendung von MO Betrachtungen und Resonanzstrukturen
  • Fähigkeit zur korrekten Anwendung der chemischen Nomenklatuprinzipien
  • Erwerb grundlegender Kenntnisse zum stereochemischen Verlauf chemischer Reaktionen und deren Steuerung
  • Erwerb grundlegender Kenntnisse der Syntheseplanung (Synthone, Umpolung, Schutzgruppen) und Anwendung heuristischer Konzepte (Vinylogie, Heteroanalogie, hart-weich Inkompatibilitäten, induktive und mesomere Effekte)
Module contents
Vorlesung
  • Synthese und Reaktionen von Ketonen und Aldehyden mit O-,N-,S-Nucleophilen, Hydridionenüberträgern und Kohlenstoffnucleophilen und deren Katalyse
  • Verständnis der Struktur und Reaktivität von Kohlenhydraten; die glycosidische Bindung und stereochemische Aspekte
  • Synthese und Reaktionen a,ß-ungesättigter Carbonylverbindungen und das Vinylogiekonzept
  • Anwendungen von Grenzorbitalbetrachtungen, Resonanzstrukturen, und des HSAB Konzept als Mittel zum Verständnis der Selektivität chemischer Reaktionen
  • Stereochemische Aspekte des Angriffs an Mehrfachbindungssysteme (Trajektorien, Topizitäten, diastereomere Übergansgszustände, Prochiralität)
  • Synthese und Reaktionen von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten, Kohlensäurederivaten und Heterocumulenen mit O,N,S-Nucleophilen, Hydridionenüberträgern und Kohlenstoffnucleophilen
  • Prinzipien der Aminosäure- und Peptidsynthese; Aktivierung von Carbonsäuren im Labor und in Stoffwechselprozessen (Phosphate, CoA)
  • Methoden der Reaktivitätsumpolung, Acyloinkondensation und Thiazoliumionenkatalyse
  • Enole und Enolate; C-H Acidität, Keto-Enol Tautomerie und andere Prototopien, Synthese und Reaktionen der Enolate; Unterscheidung von Basen und Nucleophilen
  • Aldolreaktionen und Esterkondensationen und ihre Bedeutung in Synthesen und in Stoffwechselprozessen
  • Heteroanaloge Carbonylverbindungen: Imine, Enamine, Nitrile, Guanidin, Amidine, Heterocumulene, und Sulfonate; Reaktionen des Nitrosylkations und der Diazoalkane; 1,3-dipolare Cycloadditionen, Ozonolyse und Click Reaktionen
  • Überblick über polare Umlagerungsreaktionen, deren Systematisierung und Anwendungen
  • Syntheseplanung: Retrosynthese, Schutzgruppen, Synthone und Umpolung, ökonomische, toxikologische und Umweltaspekte in der Syntheseplanung
  • Wichtige Heterocyclen, deren Nomenklatur, Synthese und biologische/therapeutische und materialwissenschaftliche Relevanz
Seminar
  • Üben und Anwendung der in der Vorlesung vermittelten Konzepte, Reaktionsmechanismen und Zusammenhänge
  • Erkennen von funktionellen Gruppen, deren Synthese und Reaktionen
  • Praktische Übungen zur Anwendung von mechanistischen Betrachtungen und stereochemischen Fragestellungen
  • Praktische Übungen zur Syntheseplanung unter Anwendung der in der Vorlesung besprochenen Reaktionen und Konzepte
  • Training der Fähigkeit zur korrekten Anwendung der chemischen Nomenklatuprinzipien
Forms of instruction Lecture (4 SWS)
Course
Seminar (1 SWS)
Course
Languages of instruction German, English
Duration (semesters) 1 Semester Semester
Module frequency jedes Wintersemester
Module capacity unlimited
Time of examination
Credit points 5 CP
Share on module final degree Course 1: %; Course 2: %; Course 3: %; Course 4: %.
Share of module grade on the course of study's final grade 1
Module course label Course type Course title SWS Workload of compulsory attendance Workload of preparation / homework etc Workload of independent learning Workload (examination and preparation) Sum workload
Course 1 Lecture Vorlesung Organische Chemie II 4 0
Course 2 Course Selbststudium Vorlesung 0
Course 3 Seminar Seminar Organische Chemie II 1 0
Course 4 Course Selbststudium Seminar 0
Workload by module 150 150
Total module workload 150
Examination Exam prerequisites Type of examination
Course 1
Course 2
Course 3
Course 4
Final exam of module
für Teilnahme am Praktikum obligatorisch: bestandene Klausur OC II
mündl. Prüfung oder Klausur
Exam repetition information
Prerequisites and conditions Prerequisites Frequency Compulsory attendance Share on module grade in percent
Course 1 Winter semester No %
Course 2 Winter semester No %
Course 3 Winter semester No %
Course 4 Winter semester No %